általánosság
Mi az a fenilalanin?
A fenilalanin a legtöbb állati és növényi fehérjében található aminosav.
Tekintettel arra, hogy nem képes más aminosavakból szintetizálni, a fenilalanin az emberi szervezet esszenciális aminosavának tekinthető.
Kíváncsiság: A fenilalanin története
A fenilalanin első leírását 1879-ben készítették, amikor Schulze és Barbieri azonosított egy empirikus képletű C 9 H 11 NO 2 vegyületet a sárga csillagfürt magjaiban (botanikus Lupinus luteus ).
1882-ben Erlenmeyer és Lipp fenil-acetaldehidből, hidrogén-cianidból és ammóniából fenilalanint szintetizáltak.
A fenilalanin genetikai kodonját 1961-ben J. Heinrich Matthaei és Marshall W. Nirenberg fedezte fel, amely a genomiális nukleinsavakban tárolt információ kódolási viszonyát állapította meg a sejtfehérje expresszióval.
Funkciók
Fenilalanin: mi az?
A fenilalanin L-formáját általában az emberi fehérjék "szerkezeti tégla" -ként használják. Ezért elengedhetetlen bármilyen típusú peptid szintéziséhez, nem csak műanyag, hanem enzimatikus, hormonális stb. Ez is a következő előfutárként szolgál:
- Aminosav-tirozin, aminek köszönhetően a következők bioszintézise:
- Pajzsmirigy hormonok: a pajzsmirigy mediátorai, amelyek szabályozzák az egész szervezet sejtanyagcseréjét.
- L-DOPA (levodopa): közepes aminosav a dopamin bioszintézisében.
- A dopamin egy katecholamin típusú neurotranszmitter, amely az agy anyagcseréjéhez szükséges; Parkinson-kórban szenvedőknél hiányos. Szintén elengedhetetlen a noradrenalin előállításához.
- A norepinefrin (vagy norepinefrin) a szimpatikus idegrendszer fontos katekolamin típusú neurotranszmittere; ezért az egyik "stresszhormon", amelyből adrenalin származhat.
- Az adrenalin (vagy epinefrin) a szimpatikus idegrendszer (egy másik stresszhormon) fő katekolamin típusú neurotranszmittere.
- 2-fenil-etil-amin (fenil-etil-amin): alkaloid neurotranszmitter; az erjesztett élelmiszerekben, például sajtokban és csokoládéban is megtalálható. Úgy tűnik, hogy alapvető szerepet játszik a szerelemben.
- Melanin (a bőr pigmentje).
Fenilalanin növényekben: flavonoidok prekurzora
A fenilalanin a flavonoidok szintéziséhez használt kiindulási vegyület. Még a lignánok, a nem flavonoid polifenolok fenilalaninból (de a tirozinból is) származnak.
A fenilalanint az ammónium-fenilalanin enzim által fahéjsavvá alakítjuk; ez a fehér színű sav, jellemzően keserű ízével, kellemes kozmetikai aromával (mézzel és virágokkal) rendelkezik. A cinnamát a fahéjsavból, a farmakológiailag használt vegyületből is előállítható anthelmintikus gyógyszerek előállítására (amelyek kiküszöbölik néhány féregfertőzést).
élelmiszer
Fenilalanin élelmiszerekben
Adalékanyagok és integrátorok
Fenilalanin aszpartámban
Ez az aminosav is jelen van az aszpartámban, amely fehérje jellegű anyag (pontosan ez egy dipeptid, amely aszparaginsavból és a karboxil végén metanollal észterezett fenilalaninból áll), amelynek édesítőereje körülbelül 200-szor nagyobb, mint a cukoré.
Ezért a fenilketonuriában szenvedőknek (lásd alább) nagyon óvatosnak kell lenniük az aszpartámmal édesített termékek, különösen az üdítőitalok elkerülésére. Annak érdekében, hogy figyelmeztesse ezeket az egyéneket a fogyasztásukból eredő kockázatokra, a „italok fenilalanin forrást tartalmaz ” felirat jelenik meg sok ital címkéjén.
Függetlenül attól, hogy ez a jellemző, az utóbbi időben a tanulmányok nyomán, amelyek évtizedek óta továbbra is megkérdőjelezik az élelmiszerbiztonságot, különösen a gyermekek esetében, az aszpartám használata jelentősen csökkent.
Fenilalanin kiegészítők
A hormonális prekurzor - neurotranszmitter - funkciójának köszönhetően a fenilalanint is használják fájdalomcsillapító és antidepresszáns kiegészítők előállítására.
többlet
Egészséges emberekben a fenilalanin feleslegét
A fenilalanin felhalmozódhat, hogy jelentős patológiás képet hozzon létre a fenilketonuriának nevezett genetikai patológiában (lásd alább); másrészt, ha túlzott, akkor az egészséges emberekben is káros lehet.
A fenilalanin ugyanazt az aktív transzportcsatornát használja, mint az aminosav triptofánt, ami szükséges a vér-agy gát áthaladásához.
A fenilalanin a normánál jóval magasabb mennyiségben zavarhat, ami csak gondatlan élelmiszer-integrációval érhető el:
- A szerotonin és más aromás aminosavak előállításával
- A nitrogén-monoxid előállításával a kapcsolódó kofaktorok, vas és tetrahidrobiopterin túlzott elkötelezettsége (vagy esetleg korlátozott rendelkezésre állása) miatt.
Megjegyzés : a megfelelő enzimek a NO szintáz L-aminosav-aromás dekarboxiláz családjába tartoznak.
phenylketonuria
Fenilalanin és fenilketonuria
A fenilketonuria örökletesen kóros állapot, a fenilalanin metabolizálhatatlansága miatt. Az e betegség által érintett emberek teste nem tudja átalakítani ezt az aminosavat tirozinná, amelyet többek között a katekolaminok, a pajzsmirigyhormonok és a melanin (a bőrszínért felelős pigment) szintézisében fontosnak tartottunk. A melaninhiány az általánosított bőr hipopigmentációban nyilvánul meg. VAGY
Ezen esztétikai hiba mellett a fenilalanin a metabolizálódásának lehetetlensége miatt felhalmozódik a szövetekben, amelyek súlyos bőr- és neurológiai rendellenességeket okoznak.
termelés
Hogyan kapható a fenilalanin?
Az L-fenil-alanint nagy mennyiségben állítják elő az Escherichia coli csoportból származó baktérium felhasználásával, amely természetesen különböző aromás aminosavakat, például fenilalanint termel, különösen genetikailag módosított formában ipari felhasználásra.
