gyógyszerek

Racemo - Racemi

A szerves kémiában a racém kifejezés - vagy racém elegy - két enantiomer 1: 1 arányú keverékét jelenti (tehát ekvimoláris). Az enantiomerek ugyanazon molekula tükörképei, amelyek nem fedik egymást.

A szerves molekulákat, amelyek nem tükrözhetők a tükörképükön, királis molekuláknak nevezik; pontosan úgy, ahogy a bal kezünket nem lehet a jobb kezünkre helyezni (a görög cheir "kézből", amelyből a királis kifejezés született).

Példa a racém két enantiomerére

Egy szerves molekula királis, ha - szerkezetén belül - tetraéderes atommal rendelkezik (általában szénatom, de lehet másik atom is), amely négy különböző atomhoz vagy csoporthoz kapcsolódik. A négy atomot vagy csoportot összekötő szénatomot, amelyek egymástól eltérőek, és nincsenek szimmetriaelemek, királis központnak vagy királis központnak nevezzük.

A kiralitás fogalmának jobb megértése érdekében a 2-butanol-enantiomerek példáját az alábbiakban adjuk meg:

Mint látható, a két molekula a másik tükörképe. Ugyanazokkal az atomokkal rendelkeznek - ugyanúgy kötve -, de térben másképp orientálódnak, és ezáltal nem fedik egymást.

Az enantiomereket a királis centrum abszolút konfigurációja alapján különböztetjük meg egymástól. A királis központok abszolút konfigurációjának hozzárendelésére használt rendszert a Cahn-Ingold-Prelog- egyezménynek vagy az R, S-egyezménynek nevezik, amelyet az 1950-es évek végén tervező tudósok neveztek el.

Továbbá az enantiomerek optikai forgási teljesítményük alapján megkülönböztethetők. Valójában a szerkezetükben királis centrumokkal rendelkező molekulák képesek a polarizált fény síkját forgatni; azt mondják, hogy optikailag aktív vegyületek. Vannak azonban olyan királis molekulák is, amelyek nem képesek a polarizált fény forgatására.

Ha egy molekula forgatja az óramutató járásával megegyező irányban polarizált fénysíkot - balról jobbra - úgy nevezzük dextrorálónak vagy pusztítónak . Másrészt, ha a molekula forgatja a fényt az óramutató járásával ellentétes irányba - majd jobbról balra - úgy nevezzük elterjedtnek vagy felborítónak .

A jobbkezes molekulát általában a " + " vagy a " d " betű elhelyezésével jelzik, míg a levogyrát molekulát a " - " jel vagy az " l " betű elhelyezésével jelzi.

Minden egyes enantiomerpár esetében az egyik dextrorotáló, a másik pedig elfordítható, de a forgó optikai teljesítmény abszolút értéke megegyezik. Ezért egy olyan racém, amelyben az enantiomerek ekvimoláris keveréke van, és így azonos számú destrogire és levogire molekulát tartalmaz, nem rendelkezik semmilyen forgási optikai erővel, és optikailag inaktívnak minősül.