táplálás

Lipidek és zsírsavak

Zsírok vagy lipidek

A lipidek vízben oldhatatlan, háromszoros szerves anyagok, amelyek apoláros oldószerekben, például éterben és benzolban oldódnak.

A táplálkozási szempontból ezek a következők:

  • TÁROLÁSI LIPIDOK (98%), energiafüggvény (trigliceridek);
  • CELL LIPIDEK (2%), szerkezeti funkcióval (foszfolipidek, glikolipidek, koleszterin).

Kémiai szempontból:

  • SAPONIFIABLE VAGY KOMPLEX: hidrolízissel egy vagy több alkoholcsoportot hordozó zsírsavak és molekulák (gliceridek, foszfolipidek, glikolipidek, viaszok, szteridek);
  • NINCS VÁLTOZÓ VAGY EGYSZERŰ: nem tartalmaznak szerkezetükben zsírsavat (terpének, szteroidok, prosztaglandinok).

Az emberi testben és az azt tápláló élelmiszerekben a leggyakoribb lipidek a trigliceridek (vagy a triacil-glicerinek). Ezeket három zsírsav és egy glicerin molekula összekapcsolásával képezik.

JELMAGYARÁZAT:

A karboxilcsoportot egy olyan szerves molekula funkcionális csoportjának nevezzük, amely egy oxigénatomot tartalmaz, amely kettős kötéssel kapcsolódik egy szénatomhoz, amely szintén hidroxilcsoporthoz (-OH) kapcsolódik.

Zsírsavak

A zsírsavak, amelyek a lipidek alapvető összetevői, egy olyan szénatomokból álló molekulák, amelyeket alifás láncnak neveznek, egyetlen végén egy karboxilcsoporttal (-COOH). Az őket alkotó alifás lánc lineáris, és csak ritka esetekben elágazó vagy ciklikus formában jelenik meg. Ennek a láncnak a hossza rendkívül fontos, mivel befolyásolja a zsírsav fizikai-kémiai tulajdonságait. Amikor meghosszabbodik, a vízben való oldhatóság csökken, következésképpen megnöveli az olvadáspontot (nagyobb konzisztencia).

A zsírsavak általában páros számú szénatomot tartalmaznak, bár egyes élelmiszerekben, például növényi olajokban, minimális százalékos arányokat találunk páratlan számokkal.

Az emberi testben a zsírsavak nagyon gazdagok, de ritkán szabadok, és leginkább glicerinnel (triacil-glicerin, glicerin-foszfolipid) vagy koleszterinnel (koleszterin-észterek) észterezettek.

Mivel minden zsírsavat egy alifás (hidrofób) szénlánc képez, amely

karboxilcsoporttal (hidrofil) végződik, amfipatikus vagy amfifil molekuláknak tekintjük. Ennek a kémiai tulajdonságnak köszönhetően, amikor vízbe helyezik őket, hajlamosak micellákat, gömb alakú szerkezeteket képezni hidrofil héjjal, amelyek a karboxil-fejekből és az alifás láncokból álló lipofil szívből állnak. víz).

Ez a funkció erősen befolyásolja a lipidek teljes emésztési folyamatát.

Az alifás láncban egy vagy több kettős kötés jelenléte vagy hiánya alapján a zsírsavak meghatározása:

  • telített, ha kémiai szerkezete nem tartalmaz kettős kötést,
  • telítetlen, ha egy vagy több kettős kötés van jelen

Cisz és transz zsírsavak

A kettős kötésben lévő szénatomokhoz kapcsolódó hidrogénatomok helyzete alapján a zsírsav két formában létezhet, a cisz és a transz.

A kettős kötés jelenléte az alifás láncban két konformáció létezését jelenti:

  • cisz, ha a kettős kötésben lévő szénhez kötött két hidrogénatom ugyanazon a síkban van elhelyezve
  • transz, ha a térbeli elrendezés ellentétes.

A cisz forma csökkenti a zsírsav olvadáspontját és növeli annak folyékonyságát.

A természetben a cisz-zsírsavak nyilvánvalóan túlnyúlnak a transz felett, amelyek főleg bizonyos mesterséges kezelések után alakulnak ki. Például, az őrlési folyamat során, amely szükséges ahhoz, hogy azok etetésre alkalmassá váljanak, a vetőmagolajokat transz-zsírsavakkal dúsítjuk. Ugyanez igaz a margarinok előállítására is, amelyek a növényi olajok hidrogénezési eljárásán keresztül történnek (hidrogénatomokat adunk a kettős kötésben részt vevő szénatomok telítettségéhez, ezáltal telített zsírsavakkal triglicerideket kapva, ezért szilárdak, telítetlen lipidekből kiindulva, majd folyadékok).

Két egyenlő zsírsav, de cisz-konformációval és transz-konformációs kötéssel rendelkezik, különböző nevekkel rendelkezik. Az ábrán tizennyolc szénatomot tartalmazó zsírsav látható a telítetlenséggel a kilenc helyzetben és cisz konformáció (olajsav, a leggyakoribb zsírsav a természetben és főleg olívaolajban); transz-izomerje, amely nagyon alacsony százalékban van, más nevet (elaidinsavat) vesz fel.

A kettős kötés sztereoizomerizmusának fontossága

Nézzük meg a képet; a bal oldalon telített zsírsav van, jegyezze fel a tökéletesen lineáris alifás láncot (lipofil farok).

Jobbra ugyanazt a zsírsavat látjuk, amely transz-típusú kötéssel rendelkezik. A lánc kis hajlításon megy keresztül, de még mindig a telített zsírsavhoz hasonló lineáris szerkezet marad.

Jobbra nézve értékelhetjük a kettős ciszkötés jelenlétével indukált lánc hajtogatását. Végül, a jobb szélen van egy nagyon erős összecsukás, amely két kettős telítetlen cisz kötés jelenlétéhez kapcsolódik.

Ez magyarázza, hogy a vaj, amely telített zsírsavakban gazdag étel, szobahőmérsékleten szilárd, míg az olajok, amelyekben a cisz telítetlen zsírsavak dominálnak, ugyanolyan körülmények között folyadékok. Más szóval, a kettős cisz kötések jelenléte csökkenti a lipid olvadáspontját.

Hol találhatók a transz zsírsavak?

Az olajok és a telítetlen zsírok nagyobb következetességének biztosítása érdekében olyan eljárásokat (hidrogénezést) dolgoztak ki, amelyekben a termék mesterséges kettős kötését és hidrogénezését végzik, és így olyan élelmiszerekhez jutnak, amelyekben a transzforma százalékos aránya magas.

Mint már említettük, a természetes telítetlen zsírok általában cisz formában találhatók. Ugyanakkor kis mennyiségű transzzsír van jelen az élelmiszerben, mivel bizonyos baktériumok hatására a kérődzők gyomrában képződik. Ezért tejben, tejtermékekben és marhahúsban nagyon kis mennyiségű transzzsírsav van jelen. Ugyanez megtalálható a különböző növények magjaiban és leveleiben is, amelyek élelmiszer-fogyasztása irreleváns.

A legnagyobb egészségügyi kockázatok a hidrogénezett olajok és zsírok tömeges felhasználásából adódnak, amelyek mindenekelőtt a margarinokban, édes ételekben és sok elterjedt termékben vannak. Ez az eljárás olyan specifikus katalizátorok alkalmazásával történik, amelyek az állati olajok és zsírok keverékét magas hőmérsékleten és nyomáson befolyásolják, a kémiailag megváltozott zsírsavak eléréséig. Ez az eljárás különösen csábító az élelmiszeripar számára, mivel lehetővé teszi zsírok beszerzését alacsonyabb áron és különleges követelményekkel (terjedhetőség, tömörség stb.). Továbbá, a tárolási idő jelentősen meghosszabbodik, ami alapvető szempont is gazdasági szempontból.

Miért veszélyesek a transz zsírsavak?

Mindez a transz zsírsavakra (transzzsírsavra) fordított figyelem a használatuk által okozott negatív egészségügyi következményekkel magyarázható. Valójában ezek a zsírsavak a "rossz koleszterin" (LDL lipoprotein) növekedését eredményezik, ami a "jó" frakció (HDL lipoprotein) csökkenésével jár. A transzzsírsavak magas fogyasztása, erősen reprezentálva a margarinban és a sült árukban (snackek, spreadek stb.), Ezért növeli a súlyos kardiovaszkuláris betegségek (atherosclerosis, trombózis, stroke stb.) Kialakulásának kockázatát.

Mik azok a nem hidrogénezett növényi zsírok?

Napjainkban az élelmiszeripar alternatív technológiákat alkalmazhat hidrogénezésre, hogy veszélyes transzzsírsavaktól mentes növényi zsírokat kapjon, de ugyanolyan érzékszervi tulajdonságokkal rendelkezik.

Mindenesetre ezek a termékek mesterségesen kezeltek, nem természetesek, és talán rossz minőségű vagy már ráncos olajokból készülnek. Továbbá még mindig magas telített zsírsavak tartalmaznak, pontosan azért, mert szobahőmérsékleten félig szilárdak.

A zsírsavak nómenklatúrája

A zsírsavak nómenklatúrája nagyon fontos, bár meglehetősen összetett és bizonyos szempontból ellentmondásos.

Először szükséges az alifás lánc hosszának számszerűsítése, a C betűvel, majd a zsírsavban lévő szénatomok számával (pl. C14, C16, C18, C20 stb.) Kifejezve.

Másodsorban meg kell adni a telítetlenségek számát, követve a "C" jelet a ":" szimbólummal, majd ezt követi a kettős vagy hármas kötések száma (például az olajsav, amelynek 18 szénatomot tartalmazó láncot tartalmaz). csak telítetlenség, azt a C18: 1 kezdőbetűk jelzik.

Végül meg kell határozni, hogy hol található a lehetséges telítetlenség. E tekintetben két különböző nómenklatúra létezik:

  • az első az első telítetlen szén helyzetét jelenti, amely a kezdeti karboxilcsoporttól a szénlánc számának megkezdésével kezdődik; ezt a pozíciót az An kezdőbetűk jelzik, ahol n pontosan a karboxil-vég és az első kettős kötés közötti szénatomszám.
  • A második esetben a szénatomok számozása a terminális metilcsoportból (CH3) indul; ezt a pozíciót az ωn kezdőbetűk jelzik, ahol n pontosan a végső metil-vég és az első kettős kötés között jelen lévő szénatomok száma.

Az olajsav esetében a teljes nómenklatúra C18: 1 A9 vagy C18: 1 ω9.

Az első számozást az élelmiszer-kémikusok részesítik előnyben, míg az orvosi területen a második előnyös.

Példák:

Linolsav

C18: 2A9, 12 vagy C18: 2 ω6

Α-linolénsav

C18: 3A9, 12, 15 vagy C18: 3 ω3

Telített zsírsavak

A CH3 (CH2) n általános képlettel n COOH-nak nincs kettős kötése, ezért nem kötődhetnek más elemhez. Az alifás láncban jelenlévő szénatomok mennyisége anyagot ad az anyagnak, növeli az olvadáspontot és módosítja annak megjelenését szobahőmérsékleten (szilárd). Mind a növényi eredetű zsírokban, mind az állati eredetű zsírokban jelen vannak, de ez utóbbiban egyértelműen érvényesül.

Fő telített zsírsavak és azok eloszlása ​​a természetben (Da Chimica Degli Alimenti - Cabras, Martelli - Piccin)

A szénatomok száma összetétel Általános név IUPAC-név Rövid értesítés

Olvadáspont

(° C)

Természetbeni források
4CH 3 (CH 2) 2COOHvajsavvajsavC4: 0-5
6CH3 (CH2) 4COOHkaprisavhexanoicC6: 0-2Tejzsír, kókuszolaj
8CH3 (CH2) 6COOHkaprilsavoktánsavatC8: 017Tejzsír, kókuszolaj
10CH3 (CH2) 8COOHCapricodekánsavalC10: 032Tejzsír, kókuszolaj, gombamag (50% zsírsavak)
12CH 3 (CH 2) 10 COOHlaurinsavdodekánsavC12: 044Lauraceae magok, kókuszolajok
14CH3 (CH2) 12COOHmirisztinsavtetradekánsavNC14: 058Minden növényi és állati olajban és zsírban jelen van, tej (8-12%), kókusz (15-30%), szerecsendió 70-80%
16CH3 (CH2) 14COOHpalmitin-hexadekánsavC16: 062Minden állati és növényi zsíros olajban, faggyúban és szalonnában (25-30%) van jelen. tenyér (30-50%), kakaó (25%)
18CH3 (CH2) 16COOHsztearinsavoktadekánsavbólC18: 072Minden állati és növényi olajban és zsírban jelen van, faggyú (20%), szalonna (10%), kakaó (35%), növényi olajok (1-5%)
20CH3 (CH2) 18COOHarachidiáliseikozánsavC22: 078Minden állati olajban és zsírban korlátozott mennyiségben, csak mogyoróolajban van jelen 1-2% -ban
22CH3 (CH2) 20COOHbehénsavdokozánsavC22: 080Minden állati olajban és zsírban korlátozott mennyiségben, csak mogyoróolajban van jelen 1-2% -ban
24CH3 (CH2) 22COOHlignocerinsavtetrakozánsavC24: 0Minden állati olajban és zsírban korlátozott mennyiségben, csak mogyoróolajban van jelen 1-2% -ban

A vastag betűvel jelölt zsírsavak táplálkozási szempontból a legfontosabbak. Az olvadáspont közvetlenül arányos a zsírsavban lévő szénatomok számával; emiatt a hosszú láncú zsírsavakban gazdag élelmiszerek nagyobb következetességgel rendelkeznek.

Ac. Lauricus (12: 0)

Ac. Miristico (14: 0)

Ac. Palmiticus (16: 0)

Ac. Stearic (18: 0)

Telített zsírsavak és egészség

A telített étrendű zsírsavak növelik a koleszterinszintet, így atherogének. E tekintetben hasznos megjegyezni, hogy a telített zsírsavak mindegyike nem azonos atherogén erővel rendelkezik. A legveszélyesebbek a palmitic (C16: 0), a mirisztikus (C14: 0) és a lauric (C12: 0). A sztearinsav (C18: 0) viszont a telítettség ellenére nem túl atherogén, mivel a test gyorsan olajsav képződését kívánja.

Még a közepes láncú zsírsavak sem rendelkeznek atherogén erővel.

második rész »